Ernest Miller Hemingway sinh ngày 21 tháng 7 năm 1899 tại Oak Park, Illinois, một vùng ngoại ô của Chicago. Hemingway là người con trai đầu tiên và là người con thứ hai mà ông Clarence Edmonds "Doc Ed" Hemingway – một bác sĩ làng và bà Grace Hall đã sinh ra. Cha của Hemingway rất chú ý tới sự ra đời của Ernest và đã thổi tù và ngay tại hành lang trước nhà để thông báo cho những người hàng xóm rằng vợ ông vừa sinh ra một cậu con trai. Gia đình Hemingway sống trong một ngôi nhà sáu phòng ngủ theo lối Victoria được xây dựng bởi người ông ngoại góa vợ của Ernest, Ernest Miller Hall, một người Anh nhập cư,từng là quân nhân trong cuộc Nội chiến Mỹ (American Civil War) và đã chung sống với gia đình khi còn sống. Hemingway có tên trùng với người ông ngoại này của mình.

Mẹ của Hemingway trước kia mong muốn được trở thành nghệ sĩ opera và đã kiếm tiền để đi học thanh nhạc. Bà là người độc đoán và rất sùng đạo (domineering and narrowly religious), phản ánh cho quan niệm đạo đức mang tính nghiêm ngặt của người theo đạo Tin lành tại Oak Park, mà Hemingway sau này đã nhận định rằng có "những bãi cỏ(?) rộng và những tư tưởng hẹp hòi" ("wide lawns and narrow minds").Lấy từ Childhood Hemingway sau đó đi đến kết luận rằng mẹ ông đã chi phối bố ông tồi tệ đến mức bà đã hủy hoại ông. Những người khác cho rằng bà bị rối loạn thần kinh chức năng. Nhà thơ nổi tiếng Wallace Stevens đã đề cập đến trong một bức thư rằng Hemingway là người duy nhất mà ông từng gặp "thực sự ghét mẹ của mình" ("truly hated his own mother").Tại The Hemingway Resource Center (Trung tâm Tài nguyên Hemingway) Trong khi mẹ ông hi vọng rằng con trai của bà sẽ bộc lộ sự hứng thú đối với âm nhạc, Hemingway lại thừa hưởng từ cha mình những sở thích (outdoorsman hobbies) như đi săn, câu cá và cắm trại trong những khu rừng và hồ vùng Bắc Michigan. Gia đình ông sở hữu một ngôi nhà có tên Windemere trên Walloon Lake, gần Petoskey, Michigan và thường nghỉ hè tại đó. Những trải nghiệm đầu đời khi sống gần gũi với thiên nhiên này đã truyền cho Hemingway một niềm đam mê suốt đời đối với những cuộc phiêu lưu ngoài trời và với cuộc sống trong những khu vực xa xôi, hẻo lánh.

Hemingway học tại trường trung học Oak Park and River Forest từ tháng 9 năm 1913 cho đến khi ông tốt nghiệp vào tháng 6 năm 1917. Ông nổi trội cả về học lý thuyết lẫn chơi thể thao; ông đấm bốc, chơi bóng bầu dục, và là một tài năng hiếm thấy trong các lớp học tiếng Anh. Kinh nghiệm viết đầu tiên của ông là viết cho "Trapeze" và "Tabula" (tờ báo và cuốn niên giám của trường) trong năm học trung học cơ sở (tiếng Anh-Mỹ: junior year), sau đó giữ chức vụ biên tập trong năm học phổ thông (tiếng Anh-Mỹ: senior year). Thỉnh thoảng, ông cũng viết dưới bút danh Ring Lardner, Jr., thể hiện sự kính trọng đối với thần tượng văn chương của ông - Ring Lardner.“"Lardner Connections"”. Truy cập ngày 22 tháng 3 năm 2007. 

Sau khi học trung học, Hemingway không muốn theo học đại học. Thay vào đó, ở tuổi mười tám, ông bắt đầu sự nghiệp viết của mình với tư cách là một phóng viên cho The Kansas City Star. Mặc dù ông làm việc cho tờ báo này chỉ trong sáu tháng (17 tháng 10 năm 1917 - 30 tháng 4 năm 1918), nhưng trong suốt cuộc đời mình, ông đã sử dụng tôn chỉ viết của tờ báo này để tạo nên phong cách viết cho riêng mình: "Sử dụng những câu văn ngắn. Sử dụng những đoạn mở đầu ngắn. Sử dụng thứ tiếng Anh hùng hồn. Phải khẳng định, không phủ nhận" ("Use short sentences. Use short first paragraphs. Use vigorous English. Be positive, not negative.") Nhiều giai thoại tương tự được đăng tải tại the centennial commemoration page of the Kansas City Star. Nhân dịp kỷ niệm 100 năm ngày sinh của Ernest Hemingway (1899), The Star ghi danh Hemingway là phóng viên hàng đầu của báo trong một trăm năm qua.